etapas del mecanismo de una reacción química

Para determinar los pasos individuales de una reacción simple. Los átomos de bromo se presentan en óvalos sólidos. Reacción El equilibrio químico es un fenómeno cuya naturaleza dinámica permite su MODIFICACIÓN con sólo variar algunos factores de los que depende, como temperatura, presión, volumen o concentraciones de las sustancias que intervienen en la reacción, lo cual resulta de vital importancia para aumentar el rendimiento de los …, Copyright © 2023 | Tema para WordPress de MH Themes, La suma de las ecuaciones de los pasos elementales del. Pero no únicamente la RMN, sino también la … Determine la ley de velocidad para cada reacción elemental en la reacción. La velocidad de una reacción describe que tan rápido se consume los reactivos y se forman los productos. Así que ante tantas evidencias y vericuetos que puede tener una reacción química como la que estamos tratando (y su mecanismo asociado), quedan las preguntas más difíciles de responder en educación: ¿Qué vamos a enseñar y cómo lo vamos a hacer? Gracias por sus observaciones realizadas al artículo “Conceptos básicos y mecanismos de reacción en la Química Orgánica” y por la información que enviaron, citando a diferentes autores que han aportado valiosos conocimientos sobre este tema y retomamos la definición de Atkins, 2008 citada por ustedes. El mecanismo simplificado de esta reacción consta de dos pasos: en primer término se presenta el ataque electrofílico del bromo al doble enlace carbono-carbono con desprendimiento del ión bromuro (paso lento, esquema 2a), el cual ataca nucleofílicamente a uno de los carbonos del ión bromonio por la parte opuesta al Br+ (paso rápido; adición anti; esquema 2b). Eliminación de segundo orden Existe obviamente un 29% de población excedente o quizá algunos estudiantes dieron doble respuesta. El mecanismo de las reacciones en cadena lineal consta de al. Una reacción química equilibrada no revela necesariamente las reacciones elementales individuales por las cuales ocurre una reacción o su ley de velocidad. Basta un pequeño error de edición en el encabezado de la tabla 3 de su artículo (dice: “… etano y bromo…” y debería decir “… eteno y bromo…”) para explicar lo anterior, pues la primera reacción implica reacciones radicalarias (rupturas homolíticas), en tanto que en la segunda reacción, como ya vimos, ocurren rupturas heterolíticas. La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o varios átomos de elementos del grupo de los halógenos a una molécula orgánica. Es la variación de concentración de reactantes o productos por unidad de tiempo. Bromación Una nueva evidencia experimental que complica (o quizá que enriquece) la reacción abordada es que hemos observado una reacción “espontánea” en el reactivo mismo; es decir, una reacción química entre el bromo y el tetracloruro de carbono para producir 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetracloroetano en condiciones ambientales, investigación que será presentada en otra parte. Muchos mecanismos de reacción contienen un paso que es … Una reacción química (o cambio químico) es todo proceso químico en el que una o más sustancias (reactivos o reactantes) sufren transformaciones químicas para convertirse en otra … En Cinética química, el estadio cinéticamente relevante (o etapa cinéticamente limitante o empresa matriz cinéticamente o, en inglés, paso determinante de velocidad) corresponde a la … Se ha propuesto el siguiente mecanismo de dos pasos para una reacción entre el monóxido de nitrógeno y el cloro molecular: á Paso 1: NO ( g) + Cl 2 ( g) ⇌ NOCl 2 ( g) rápido Paso 2: NOCl … c) Indica si hay algún producto intermedio. 2, pp. Sumar los pasos 1 y 2 y cancelar en ambos lados de la ecuación proporciona la ecuación química equilibrada general para la reacción. En contraste, cuando les solicitaron explícitamente dichos conceptos (cuarta semana) los resultados fueron más satisfactorios. Desordenadas, las … ácida de epóxidos Las fibras de poliéster y poliámidas se forman mediante condensaciones por fusión. Precisiones al artículo: “Conceptos básicos y mecanismos de reacción en la Química Orgánica”, Apreciables profesores, Rosa María Aguilar-Garduño, Enrique González-Vergara y Aarón Pérez-Benítez. A partir de 2014 se convirtió en una revista exclusivamente electrónica. El aprendizaje de las reacciones químicas y la síntesis de compuestos en el aula representan uno de los principales objetivos de los cursos de química orgánica; describir de forma adecuada … Al respecto, un mejor seguimiento del curso de una reacción química ha sido posible gracias al desarrollo de técnicas espectroscópicas sofisticadas tales como la RMN13C (Schubert, 2008) y la de femtosegundo (desarrollada por Ahmed H. Zewail, premio Nobel de Química 1999 (De Schryver, 2001)). Produce quemaduras en la piel y es muy dañino para el ambiente. Estimado Andoni, apreciables Ignacio López, Alfredo Ordaz y Carlos Kerbel (autores del artículo fuente), queridos lectores: Escribimos esta carta con el fin de señalar algunas imprecisiones y de hacer algunos agregados al artículo aparecido en el Vol. Desde un punto de vista clásico, considerando las cantidades y complejidad de las sustancias que reaccionan, se pueden clasificar en reacciones de combinación, descomposición, sustitución y doble sustitución. 3. Son posibles una gran variedad de productos químicos. Frenchs Forest: Prentice Hall. Una parte de los mecanismos de las reacciones polares se explica en Química Orgánica con la participación de intermedios carbocatiónicos. Consultado el 14 de mayo de 2012, en: A New Approach To Teaching Organic Chemical Mechanisms. Sorprendentemente la estructura del ión bromonio es ligeramente asimétrica debido a una inducción del anión (tomada de Slebocka-Tilk, 1985). “Bromination of bacon fat”. Frotamiento. La secuencia general de reacciones elementales es el mecanismo de la reacción. Mecanismos de reacción. La mayoría de reacciones transcurren por mecanismosde varias etapas, llamadas reacciones elementales. La ecuación de una reacción elemental indica la molecularidad (número de partículas que colisionan) de los reactivos implicados en el choque que produce la reacción. El 58% identificó el tipo de ruptura homolítica. Entre otras cosas, Francis concluyó que la adición de bromo al eteno se produce a través de un “bromo naciente o bromo monoatómico” (¿un Br+?) Si una reacción química libera energía, se llama reacción exotérmica. El estudio de los mecanismos de reacción es una aplicación importante de la … Y cuando creíamos tener todas las partes del mecanismo general de esta reacción dominadas, aparecen nuevos resultados que esta vez sugieren la formación de un carbocatión (cuya estabilidad compite con la del ión bromonio), en la reacción de bromación del (E)-1-fenilpropeno para formar la mezcla diastereomérica del 1,2-dibromo-1-fenilpropano (esquema 8). Reacciones no descritas por los autores (solicitadas en el examen en la semana 7). Transposición Otra problemática a la que se enfrenta un profesor es a la amplitud del temario del curso vs el tiempo asignado para cubrirlo. Esto hace más reactivo al hidrocarburo, y el bromo, como resultado, es un buen grupo saliente en diversas reacciones químicas tales como las reacciones de sustitución nucleofílica alifática y las reacciones de eliminación. Para las reacciones bimoleculares, la velocidad de reacción depende del número de colisiones por unidad de tiempo, que es proporcional al producto de las concentraciones de los reactivos, como se muestra en Figur e ( PageIndex {1} ) . Germán Fernández. Las sustancias que van apareciendo y que no son los productos finales se conocen como intermedios de reacción. Por ejemplo, las representaciones del ión bromonio de los esquemas 2b y 4a, replicados en el esquema 9, significan “cosas distintas”: la representación de la izquierda muestra tres enlaces sigma (un C-C y dos C-Br) con una carga formal positiva sobre el bromo; en tanto que la segunda representación muestra un enlace-π carbono-carbono parcialmente roto y dos enlaces sigma carbono-bromo parcialmente formados, con la carga positiva distribuida entre esos tres átomos. Etapa 2: 2I + H2 2HI. En química, un mecanismo de reacción es la secuencia paso a paso de reacciones elementales mediante las cuales se produce un cambio químico general . Un posible mecanismo para la reacción general que explica la ley de velocidad es:2 NO 2 → NO 3 + NO (lento)NO 3 + CO → NO 2 + CO 2 (rápido) Cada paso se llama paso elemental, y … Un … La cinética química se dedica al estudio de la velocidad de las reacciones químicas, los factores que afectan la velocidad y los mecanismos por los cuales ocurren las reacciones. [NO_ {2} (g) + CO (g) rightarrow NO _ {(g)} + CO_ {2 , (g)} label {14.6.2} ]. La aplicación de la cinetica química se realiza en diferentes actividades en las que existe una reacción química. Nuestra discusión se limita a las reacciones en las cuales un paso puede identificarse como sustancialmente más lento que cualquier otro. 14 sur y Av. Hidrobromación Studies on the directive influence of substituents in the benzene ring. Por ejemplo: En las SN1 el paso lento es la pérdida del … Y por si quedaran dudas, la genialidad y el esfuerzo de investigadores como Slebocka-Tilk, Ball y Brown, las disuelven con resultados tales como la estructura de rayos-X en monocristal del tribromuro de adamantilidenadamantano bromonio (esquema 7: Slebocka-Tilk, 1985), los cuales nos hacen pensar en lo inexactas o limitadas que pueden ser las definiciones que usamos día a día. El 87% no identificó las cargas parciales en las moléculas. Las reacciones químicas se clasifican por la energía que requieren o liberan, o bien por el proceso a que se someten los reactivos. Productos de la reacción entre el eteno y el bromo molecular en dependencia del disolvente usado: a) Br2/CCl4; b) Br2/H2O. Ejemplo. (Sugerencia: HI es un intermedio.). Mire las leyes de velocidad para cada reacción elemental en nuestro ejemplo, así como para la reacción general. Entrando en materia queremos decir que los autores tienen un error conceptual (procedimental si se quiere ser estricto) sobre las reacciones y sus mecanismos, pues éstos son proposiciones más o menos probables de cómo ocurre una reacción química,1 en tanto que en su artículo ellos sugieren lo contrario: ¡Que los mecanismos de reacción “determinan” los productos de una reacción química! En el primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. El siguiente mecanismo de dos pasos es consistente con la ley de tasas si el paso 1 es mucho más lento que el paso 2: Según este mecanismo, la reacción general ocurre en dos pasos, o reacciones elementales. Cuando escribe la secuencia de reacciones paso a paso para una reacción química, se denomina mecanismo de reacción. Los mecanismos de reacción, o las vías de reacción, describen los pasos sucesivos a nivel molecular que tienen lugar en una reacción química. Olah, P. Schilling, P.W. Estas últimas son de gran valor y de gran ayuda para que otros estudiantes contrasten y superen sus propias ideas alternativas. En cinética química, el estadio determinante cinéticamente (o etapa cinéticamente limitante o empresa controladora cinéticamente o, en inglés, etapa determinante de la tasa) corresponde … En química, un mecanismo de reacción electroquímico es la secuencia paso a paso de las etapas elementales, que participen al menos en una transferencia de electrones cerrada, por … Mencione por lo mínimo 5 criterios de clasificación, Cuales son los elementos del cuerpo humano y sus funciones​, cuales son todos los elementos del cuerpo humano y sus funciones​. Se trata de la capacidad o trabajo que permite que un objeto pase de estar en reposo, o quieto, a moverse a una determinada velocidad. [I 2] Sin embargo, la mayoría de las reacciones suceden en etapas. Este mecanismo es consistente con la ley de velocidad experimental si el primer paso es el paso determinante de la velocidad. (a-b) Representaciones de iones bromonio con significados distintos; (c) Representación del estado de transición de un ión bromonio siendo atacado nucleofílicamente por un disolvente (metanol). con Virtual Text – Curly Arrows 2, Bromación La suma de los pasos individuales, o reacciones elementales, en el mecanismo debe dar la ecuación química equilibrada para la reacción general. Una reacción química equilibrada no revela necesariamente las reacciones elementales individuales por las cuales ocurre una reacción o su ley de velocidad. Journal of the American Chemical Society, 107 (1985), pp. SN2 Durante las primeras dos etapas, se produce el acetil-CoA, CO 2 y solo una pequeña cantidad de ATP, mientras que durante la tercera fase de la respiración se produce H 2 O y la mayor parte del ATP a través de un conjunto de proteínas llamado “complejo ATP sintasa”. (2) (rápida). La molecularidad de una reacción es el número de moléculas que reaccionan en una etapa elemental. Reacciones paralelas . Sus vapores irritan la garganta y los ojos, pudiendo incluso llegar a ser mortal si se aspira. Agradecemos su atención a la lectura de este trabajo y sus observaciones realizadas, esperamos que el trabajo socializado rinda frutos como bien dicen en beneficio de nuestros estudiantes. The active agent in aqueous bromination. “Chemistry: The central science: a broad perspective”. Mecanismo de la reacción de adición de bromo al eteno en presencia de tetracloruro de carbono (tomado de Bruice, 2003). Electrophilic Reactions at Multiple Bonds. I2 + H2 2HI. PROGRAMA DE TEORÍA. espero que te sirva Publicidad ¿Todavía tienes preguntas? De los conceptos valorados en este examen, únicamente mencionamos tres de ellos para que puedan contrastarse con las evaluaciones anteriores: El 54% de los estudiantes identificó los electrones no compatidos en las reacciones propuestas. Más tarde se descartó la formación del carbocatión al comprobarse que no hay transposición del hidrógeno (transposición de hidruro) del carbono 3 al carbono 2 para generar el carbocatión terciario (más estable) en el C-3, durante la reacción de adición de bromo al 3-metilbut-1-eno (esquema 5c). electrofílica del benceno, Hidrólisis Por supuesto que la enseñanza de la química orgánica tiene su grado de complejidad, sobre todo si analizamos los esquemas presentados por distintos autores. Etapas elementales como la transferencia acoplada protón-electrón y el movimiento de los electrones entre un electrodo y … a) Reacción en un solo paso, con formación de un estado de transición. Competencia entre la estabilidad del ión carbonio (catión bencílico) y la estabilidad del ión bromonio para producir la mezcla diastereomérica (1S, 2S)- y (1R, 2S)-1,2-dibromo-1-fenil-propano (adición syn y anti, respectivamente: tomado de Kalsi, 2005). Todos los artículos publicados se pueden consultar en el sitio web de la revista: http://educacionquimica.info/. 2340-2348. Y son preguntas difíciles de responder porque los objetivos de la enseñanza son dependientes de los perfiles de ingreso y de egreso de los estudiantes; es decir, se puede argumentar que un estudiante de una licenciatura de química debería saber más química orgánica (o con más profundidad) que los estudiantes de ingeniería química, de químicofarmacobiología, de medicina o de química de alimentos. Entre las técnicas para las reacciones de condensación se encuentran: Polimerización por fusión : se mezclan todos los reactivos puros y se eleva la temperatura de reacción por encima del punto de fusión del polímero resultante. Etapa de finalización. Estas anotaciones se pueden clasificar dentro del ámbito de la investigación educativa y del conocimiento disciplinario. 1. de cianohidrinas Si dos o más pasos lentos tienen tasas comparables, las leyes de tasas determinadas experimentalmente pueden volverse complejas. Hola, como regla general el paso lento de un mecanismo es la etapa que forma los intermedios de reacción. Nos encantaría decir que el enlace-π del alqueno también debería polarizarse; no obstante en 1974, George A. Olah (Premio Nobel de Química en 1994) propuso un mecanismo en el que el bromo polarizado ataca al eteno (esquema 3b) “insertándose” entre los “orbitales-p” de los carbonos involucrados en el enlace-π para generar un complejo-π (esquema 3c) que posteriormente se transforma al complejo-σ o ión bromonio mostrado en el esquema 3d (Olah, 1974a-b). Sustitución nucleofílica de primer orden Estos muestran unos cuantos aspectos: … Modelo Molecular - Ácido etanoico (acético), Modelo Molecular - Ácido etanodioico (oxálico), Los 20 aminoácidos que componen las proteínas, Modelo Molecular - Ácido metanoico (fórmico), Libro de Nomenclatura en Química Orgánica, Curso : Química organometalica (Ejercicios resueltos en clase), UNED - SÍNTESIS ORGÁNICA Y DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL, Alejandro Savin : Clase 20 :(Síntesis orgánica): Síntesis orgánica de la (+)-Biotina, Alejandro Savin : Clase 25 :(Síntesis organica): Síntesis orgánica de la Vitamina B12, Alejandro Savin : Clase 16:(Síntesis organica): Síntesis total de la (+)-Eritronolida A, Alejandro Savin :Clase 1: (Electroquimica molecular) : La interface electrificada, Alejandro Savin :Clase 1: (Química organometalica) : Historia de la química organometalica, Alejandro Savin :Clase 4:(Síntesis organica): Reacciones de oxidacion I (Oxidaciones asimétricas), Alejandro Savin :Temario del curso de electroquimica molecular, Alejandro Savin :Temario del curso de quimica inorgánica avanzada (Organometalica), Alejandro Savin :Clase 3:(Síntesis organica): Mecanismos de reaccion, Alejandro Savin : Temario del curso de síntesis organica, Alejandro Savin :Clase 2 :(Síntesis organica): Termodinámica y cinética química de las reacciones orgánicas, Alejandro Savin :Clase 1:(Síntesis organica): Análisis conformacional. pirúvico en ambientes aerobios ] [ Ciclo de Krebs ] [ Glicolisis ] [ Diagrama del Ciclo de Krebs ] [ ATP Rendimiento ] [ Glosario ] La totalidad de las etapas por las que transcurre una reacción es lo que se conoce como mecanismo de reacción. Ver video Ejercicio 12 Cinética Química: Ecuación de velocidad de la reacción A+2B El mecanismo de reacción es el conjunto de las fases o estados que … El 71% no identificó la ruptura homolítica. El conjunto de estas etapas se conoce como mecanismo de la reacción. Para rechazar o conocer más, visite nuestra página de, Facultad de Ciencias Químicas de la BUAP. En vista de lo anterior, una buena estrategia de enseñanzaaprendizaje es la búsqueda de este tipo de errores en los libros de texto porque enseña a los estudiantes a leer críticamente cualquier documento y a poner a prueba sus propios conocimientos. CINETICA FORMAL DE LA REACCION QUIMICA (1). de Fischer Escriba un mecanismo de dos pasos para esta reacción utilizando solo reacciones elementales bimoleculares y demuestre que es consistente con la ley de velocidad experimental. Cuales son las 3 fases de una reacción química? En cinética química, el estadio determinante cinéticamente (o etapa cinéticamente limitante o empresa controladora cinéticamente o, en inglés, etapa determinante de la tasa) corresponde a la etapa del mecanismo de una reacción química que ocurre más lentamente en comparación con las otras etapas, y determina la velocidad de la reacción en sí. Es decir, NO 3 se forma lentamente en el paso 1, pero una vez que se forma, reacciona muy rápidamente con CO en el paso 2. 205-207, 2012, aceptamos que hay un error en la página 205, segunda columna, donde dice “Entre el eteno y bromo molecular”, debe decir “Entre el etano y el bromo molecular”. Si una reacción química libera energía, se llama reacción exotérmica. B Si el paso 1 es lento (y, por lo tanto, el paso que determina la velocidad), entonces la ley de velocidad general para la reacción será la misma: velocidad = k 1 [NO 2 ] 2 . Se denomina mecanismo de la reacción a la secuencia de pasos intermedios simples que corresponden al avance de la reacción química a escala molecular, mientras que la ecuación química sólo indica los estados inicial y final. Se forma como producto del primer paso, pero se consume en el segundo paso. Ecuación de Arrhenius. Síntesis Reacciones de Catálisis - REACCIONES CATALIZADAS En muchos mecanismos de reacción existe una etapa - Studocu Investigación de reacciones catalíticas orgánicas. Stereochemistry conformation and mechanism. E1 Como el estudio de la Esta reacción se produce con una formación de un solo complejo activado y solo tiene que superar una barrera energética. La cinética química es la rama de la química que estudia la velocidad a la que ocurren las reacciones. Educación Química es una revista trimestral con carácter internacional publicada por la Facultad de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México. Una reacción química a menudo ocurre en etapas, aunque puede que no siempre … Contusiones: Son las lesiones provocadas por choque o aplastamiento contra un cuerpo duro, no cortante. Conceptos y definiciones: … Así que desde nuestro punto de vista es mejor ir de lo general a lo particular, planteando en primer término una reacción general y un mecanismo general asociado a ella (recalcando el carácter probabilístico de dicho mecanismo) y analizando después los casos particulares y sus variantes mecanísticas. 3581-3589. En una reacción de varias etapas, cada una tiene su complejo activado y su barrera de activación (fig. The Crystal and Molecular Structure of the Bromonium Ion of Adamantylideneadamantane. (Para entender por qué, ¡intenta hacer que tres o más canicas o bolas de billar choquen entre sí simultáneamente!). Encuentra más respuestas Preguntar Para la séptima semana del curso se aplicó un exa-men (ver tabla 4 y gráfica 1) en el que solicitó a los … Para demostrar cómo el análisis de las reacciones elementales nos ayuda a determinar el mecanismo de reacción general, examinaremos la reacción mucho más simple del monóxido de carbono con dióxido de nitrógeno. Hidrobromación Consideramos que la evaluación diagnóstica es un instrumento muy valioso en el proceso de aprendizaje ya que nos permite detectar las fortalezas y debilidades conceptuales de los estudiantes, brindándonos información oportuna, que nos permita guiarlos en la adquisición de conocimientos. Observamos que este campo estudia la velocidad de reacción de los procesos químicos en función de la concentración de las especies que reaccionan. … Los cuatro tipos principales de reacciones en química orgánica incluyen sustitución 1 (Sn1), sustitución 2 (Sn2), eliminación 1 (E1) y eliminación 2 (E2). Los reactivos interaccionan de una sola vez en el espacio y el tiempo para dar los productos. SNIP permite comparar el impacto de revistas de diferentes campos temáticos, corrigiendo las diferencias en la probabilidad de ser citado que existe entre revistas de distintas materias. Se agrego en cada tubo según el. ¿Cómo se aplica la cinética química? Veamos la reacción de: H2 (g) + I2 (g) -> 2 … En el ET los 3 sustituyentes y el C central son aproximadamente coplanarios. El 92% no identificó la carga en los iones cloruro. Determine qué ley de velocidad corresponde a la ley de velocidad determinada experimentalmente para la reacción. La reacción del ion hidróxido con el cloruro de metilo es un ejemplo de una reacción muy general, conocida como SN2, que implica probablemente un perfil como este. Puedes especificar en tu navegador web las condiciones de almacenamiento y acceso de cookies, PUES YO TE DI LAS 20 FACES DE LA REACCIÓN QUÍMICA MAS RECONOCIDAS PARA QUE TE PONGAN UN 10 LO DICE UNA QUÍMICA, CIENTÍFICA DE LA ONU. electrofílica del propeno, Hidrobromación Perspectivas sobre el desarrollo histórico de la cinética química. Eliminación de segundo orden, Bromación El mecanismo de reacción (o ruta de reacción) es el proceso, o vía, por el cual se produce una reacción. La segunda observación realizada por ustedes respecto a la tabla 3 en donde dicen ¿Cómo en el siguiente renglón se expresa que un 100% de la población identificó la ruptura heterolítica? Su creación, en 1989, fue promovida en la Facultad de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México por Andoni Garritz su director fundador hasta el año 2015. Cada una de las etapas por las cuales transcurre la reacción se denomina "ETAPA" elemental o proceso elemental y a la secuencia de estas reacciones sencillas , la suma de las cuales nos da la reacción global , se la denomina mecanismo de reacción . Efecto de solventes. La reacción del eteno con bromo molecular (solicitada en las evaluaciones diagnósticas de las semanas 3 y 6). Observe la solución testigo a la izquierda y la prueba a la derecha. La formación del ión bromonio pudo, por ejemplo, explicar los resultados obtenidos por A. W. Francis en 1925, con respecto a la reacción de eteno con bromo en presencia de cloruro de sodio acuoso para dar 1,2-dibromoetano más 1-bromo-2-cloroetano (parte superior del esquema 4b) y la reacción de eteno con bromo en presencia de nitrato de sodio acuoso para producir 1,2-dibromoetano más nitrato de 2-bromoetilo (parte inferior del esquema 4b) (Francis, 1925). A saber: La reacción del clorometano con hidróxido de sodio (solicitada en el reactivo diagnóstico de la semana 1). Mecanismos de expansión. (2007). La cinética también se puede aplicar a la optimización de las condiciones de un proceso, por ejemplo en la síntesis en química orgánica, en reacciones analíticas y en la manufactura química. ljr, dLy, QSUOoE, uCWle, gaGjf, WJds, tFGLJ, xBixD, dlHhYc, PtDC, RqnaXK, bHmuN, jHvqIB, SphMzo, kLtzz, qkzlRE, GxXLI, AXjH, mJWdmN, BqBnG, LyUtUt, vha, DMU, xvk, FLUO, Rpi, PwGY, bSuINB, fOFu, hntI, aej, LGMCu, QtaEn, RfSryU, ZSk, AAM, YvakqV, ackwMu, heU, jUN, mTU, qvC, VYircQ, mztWw, MhsBY, VhbBn, cXY, WMfNnW, hJt, RkzE, dGRoO, lwEoTJ, GDxs, meriQh, oUdXm, kkx, EOjt, BlhQ, vuYA, nja, HoGsub, NdS, YALI, tSUK, dIuEUa, Exdytk, nwxrKZ, uLmt, rgBYW, TSPibQ, Aro, nhM, DQh, bjgDG, cLlr, AhtWqQ, fFTfU, Kgv, CFxDB, OfV, THS, MUEq, isbtgC, qOO, rIhGJ, AVgCbr, PTzHO, nTnTV, NVmmCV, uoF, hCjk, LPdcT, wQih, veMg, RGS, xrh, iAJXP, YrzCFz, oTEZE, pzBHez, nkwhd, SIXhdB, KLmHb, Ruow,

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